Realmente uma situação complicada, mas ainda bem que tomou a decisão correta ao conversar primeiro com ela para averiguar quais eram suas verdadeiras intenções e não se deixou levar por algumas outras opiniões que certamente deixariam todos, inclusive você, em uma tremenda saia justa.
Pelo que li, ela realmente é apaixonada pelo filho do seu amigo, e como toda pessoa com sentimentos verdadeiros, deve ter sua chance, independentemente do seu passado, pois todos buscamos e merecemos ter nossa felicidade.
Só não ficou claro, se ele sabe sobre o que ela faz da vida, mas isso você já falou que vai investigar, embora como já tiveram esta conversa, a iniciativa de contar sobre o que ela é, deve partir dela quando achar um momento conveniente, embora você possa monitorar para ver se ela não está enrolando o rapaz.
Outro fator que se deve levar em conta é que será que não é só fogo de palha? As vezes ele está só "ficando" com a garota e não é nada mais sério e que leve a um casamento, então a melhor coisa a fazer é deixá-los curtirem o momento.
Mas é lógico que se a coisa for séria e depois de esclarecida as coisas, você pode ter uma conversa séria com os dois para ver se eles estão dispostos a enfrentar essa barra juntos, pois isso implicará em uma série de mudanças na vida dela, e por que não dizer na dele também. Ela, provavelmente, se deixar de fazer programas, perderá sua independência financeira e terá de se acostumar a um novo padrão de vida, pior se verá dependente de uma outra pessoa, ao menos até arrumar um emprego "normal" que lhe renderá bem menos, coisa que nem sempre é fácil de se aceitar, além disso deve estar preparada para responder às perguntas de praxe, como o que faz e como se conheceram, ao frequentar encontros de amigos e familiares e também insinuações maldosas sobre o seu passado. Ele terá de controlar seus nervos enquanto ela estiver fazendo programas e depois ao se deparar com clientes antigos, não se deixando tomar pelo ciúme.
Bom, mas isso, por enquanto são só suposições do que pode fazer, se puder, vai nos contando sobre o andamento do caso que, com certeza aparecerão muitos bons e maus conselhos.
[]´s .............C.X.